বাংলা ছবিতে রাজেশ খান্না কাজ না করলেও, বাংলার সঙ্গে তাঁর যোগাযোগ ছিল গভীর। ইতিহাসবিদ এস এম এম আহুজার বক্তব্য "তিনি নিজে কোন বাংলা ছবিতে কাজ না করলেও, তিনি প্রচুর বাঙালি চিত্র পরিচালকের ছবিতে কাজ করেছেন। যার প্রায় প্রত্যেকটাই সফল"।
হৃষীকেশ মুখার্জির ছবি `আনন্দ` ছিল তাঁর জীবনের সফলতম ছবি। আর এই ছবির সংলাপ মন কেড়েছিল দর্শকদের। এই ছবিতে অমিতাভ বচ্চনকে বাঙালি ডাক্তার ভাস্কর ব্যানার্জির ভূমিকায় দেখা যায়। অমিতাভ বচ্চনের উদ্দেশ্যে তাঁর "বাবু মশাই" সম্বোধন এতটাই জনপ্রিয় হয় যে সারা দেশে বাঙ্গালিদের সমার্থক শব্দ হিসেবে উচ্চারিত হতো। জাতীয় পুরষ্কার প্রাপ্ত পরিচালক ঋতুপর্ন ঘোষের দাবী, ধুতি পাঞ্জাবিতে রাজেশ খান্না নিজেকে বাঙালি হিসেবে বাঙ্গালির ঐতিহ্য তুলে ধরেন সারা দেশের সামনে। ১৯৬৯ সালের `আরাধনা` ছিল প্রথম ছবি যা বাঙালি ঐতিহ্যকে বহন করে পর্দায় আসে এবং অত্যন্ত জনপ্রিয়তা লাভ করে। এই ছবির পরিচালক ছিলেন শক্তি শামন্ত। রাজেশ খান্নার বিপরীতে অভিনয় করেছিলান বিখ্যাত অভিনেত্রী শর্মিলা ঠাকুর। ছবির গান `রুপ তেরা মস্তানা` গায়ক ছিলেন আরেকজন বাঙালি কিশোর কুমার। ব্যক্তিগত জীবনেও কিশোরকুমার, আরডি বর্মনের সঙ্গে তাঁর বন্ধুত্ব ছিল গভীর। ৩ জনের এই ম্যাজিক্যাল জুটি একসঙ্গে কাজ করেছেন প্রায় ৩০টি ছবিতে।
শর্মিলা ঠাকুরের সঙ্গে কাজ করেছেন `সফর,` `আরাধনা` বা `অমর প্রেম`-এর মতো ব্লকবাস্টার ছবিতে। কলকাতায় `অমর প্রেম` ছবির শুটিংয়ের সময় তাঁর ভক্তদের ভিড়ে প্রায় হাওড়া ব্রিজে শুটিংই করতে পারেননি পরিচালক। শেষপর্যন্ত তাঁর জন্য নকল হাওড়া ব্রিজ তৈরি করতে বাধ্য হন প্রযোজক। রাজেশ খান্না অভিনীত `অনুরোধ` ও `খামোশি` ছিল বিখ্যাত বাংলা ছবি `দেয়া নেয়া` ও `দীপ জ্বেলে যাই`-এর রিমেক। তপন সিনহার ক্লাসিক `গল্পো হলেও সত্যি` থেকে তৈরি হয়েছিল `বাবুর্চি`(১৯৬৬)। বলিউড অভিনেতা হিসেবে জীবনে সবথেকে বেশি বিএফজেএ(বেঙ্গল ফিল্মস জার্নালিস্ট অ্যাওয়ার্ডস) পুরস্কারও তাঁরই ঝুলিতে।