अन्नू कपूर ने प्यार किया भी तो किससे अपनी ही तलाकशुदा बीवी से और तलाक देने वाले कोई और नहीं बल्कि अन्नू ही थे. दरअसल शादी के एक साल बाद ही अन्नू कपूर ने तलाक दे दिया था. जब काफी लंबे समय के बाद दोबारा उनसे मुलाकात हुई तो अन्नू कपूर और उन्होंने रिश्ते को नई पहचान दी और दोस्ती से शुरुआत की.
बॉलीवुड जगत में प्यार के कई किस्से और कहानियां मशहूर हैं. अन्नू कपूर जिन्होंने कई पॉपुलर शोज को होस्ट किया उनकी प्यार की कहानी भी काफी मशहूर रही. उनकी जिंदगी में लीड एक्ट्रेस एक नहीं बल्कि दो रही. अन्नू कपूर की इश्क की दास्तां सुन आप भी हंस पड़ेंगे.
अन्नू कपूर की जिंदगी में एक समय तो ऐसा आया कि जिस बीवी को तलाक दिया था उसी पर दिल हार बैठे और दूसरी बीवी से छिपते-छिपाते इश्क फरमाते रहे. अन्नू कपूर की पहली शादी अनुपमा से हुई थी लेकिन शादी 1993 में ही टूट गई और अनुपमा यूएस चली गईं वहीं अन्नू कपूर अपने काम में व्यस्त हो गए.
अन्नू कपूर बेहद टैलेंटेड थे. 23 साल की उम्र में अन्नू कपूर ने 73 साल के एक आदमी का किरदार निभा.या था. श्याम बेनेगल की नजर इन पर पड़ी और फिर इन्हें बॉलीवुड का रास्ता दिखाया. अपने करियर को आगे बढ़ा रहे थे कि तभी अंताक्षरी शो में इनकी मुलाकात अरुणिता मुखर्जी से हुई. तलाक के बाद 1993 में अन्नू कपूर अरुणिता स शादी कर बैठे. 2001 में अन्नू कपूर के घर नन्ही परी आराध्या आईं.
अन्नू कपूर और अनुपमा के बीच कुछ तो था जो बाकि रहा. अन्नू कपूर की राहें अनुपमा की राहों से मिल गईं. अमेरिका में दोनों की अचानक मुलाकात हुई. मुलाकात इतनी शानदार रही कि फिर से बातें होने लगीं. दोनों को एक-दूसरे का वो वक्त बेहद खास लगने लगा. दिन बीतते रहे प्यार परवान चढ़ने लगा.
वहीं अन्नू कपूर की दूसरी पत्नी इस बात से अनजान थीं. अरुणिता को शक होने लगा जब अनुपमा का फोन आने पर अन्नू कपूर बाहर चले जाते या दूसरे कमरे में भाग जाते. वो छिप-छिप कर मिलने लगे. अन्नू अपनी पत्नी के सोने का इंतजार करते और अनुपमा से बातें करते. 2005 में अरुणिता ने अन्नू कपूर को तलाक दे दिया.
अन्नू कपूर ने बिना समय गंवाए अनुपमा से दूसरी बार शादी रचा ली. 2008 में अनुपमा और अन्नू कपूर ने बतौर पति-पत्नी अपनी जिंदगी की दूसरी शुरुआत की. दोनों के 3 बेटे हुए. दोनों उसके बाद से अपनी जिंदगी में खुशहाल हैं और एकदम फिल्मी जिंदगी जी रहे हैं. किसी ने सही कहा है कि इश्क एक बार नहीं कई बार हो सकता है और वो भी एक ही इंसान से.